Дзержинский район (первоначальное название Бухаринский) был образован в 1929 году из части трех бывших уездов Калужского и Медынского Калужской губернии и Юхновского уезда Смоленской губернии с центром в городе Кондрово.
Как всё начиналось
В сельской местности имелось 187 населённых пунктов, 17 сельских советов. В марте 1938 года район переименован в Дзержинский.
Территория его составляла 1155 кв. километров. До Великой Отечественной войны всего населения насчитывалось до 60 тысяч человек.
В районе имелось 106 колхозов, объединяющих 6763 двора. Преобладающее место занимала промышленность. Удельный вес по выпуску валовой продукции составлял до 82%.
Наиболее крупными предприятиями в районе являлись бумажные фабрики – Кондровская, Троицкая, Полотняно-Заводская и целлюлозный комбинат. Фабрики располагали наличием высококвалифицированных кадров рабочих бумажников.
Стахановское движение в бумажной промышленности зародилось на бумажных фабриках Дзержинского района. Инициатором был И.К.Пронин – депутат Верховного Совета СССР. Фабрики вырабатывали такие сорта бумаги, как светочувствительная, шелковка, высококабельная, фотоподложка, а также являлись единственными в Советском Союзе по производству телеграфной ленты.
Бурное развитие получила добыча рудоископаемых бутового камня, который поступал на ответственные стройки Москвы и других городов. Залежи камня исчислялись в несколько десятков миллионов кубо-метров. В районе также имелись залежи каменного угля.
В районе была типография, спиртзавод, щебёночный завод №17, хлебокомбинат, Полотняно-Заводская мельница, «Главмука», швейные и сапожные мастерские Наркомлегпрома.
Накануне Великой Отечественной войны Дзержинский район входил в состав Смоленской области.
Годы Великой Отечественной войны
Дзержинский район был оккупирован 9 октября 1941 года и около ста дней находился под пятой завоевателей. За это время оккупанты сожгли 5000 домов, 2356 колхозных построек. Уничтожили часть производственных сооружений Кондровской, Полотняно-Заводской и Троицкой бумажных фабрик, оборудование и инвентарь райбольницы, хлебокомбината. Разрушили две МТС, 35 школ из 59. Взорвали плотины, мосты, разграбили колхозы и совхозы.
Фашистами был расстрелян 521 мирный житель района, угнано в рабство около 600 человек.
Освобождение района началось в январе 1942-го. Город Кондрово был освобождён 19 января 1942 года.
Трудящиеся Дзержинского района собрали на строительство танковой колонны «Смоленский партизан» 1 млн 300 тыс. рублей и получили благодарность И.В.Сталина.
Рабочие и служащие Полотнянозаводского карьероуправления собрали 60 тыс. рублей на постройку истребителя под названием «Не жить немецким разбойникам», который был передан герою Советского Союза Б.П.Гущину. На этом самолете капитан Гущин летал до самого окончания войны.
Решением бюро Дзержинского РК ВКП (б) от 10 марта 1942 года было решено организовать добровольный сбор средств среди трудящихся района на строительство танковой колонны имени 24-й годовщины РККА. Трудящиеся собрали 170 тысяч 351 рубль.
День сегодняшний
По решению Дзержинского районного Собрания муниципального района «Дзержинский район» №278 от 09.10.2008г. было утверждено: 17 июня считать памятной датой – Днем Дзержинского района.
На территории муниципалитета имеется 19 месторождений известняка, залежи кирпичных и керамзитовых глин, строительных и балластных песков, песчано-гравийных смесей, месторождения торфа.
По территории района протекают 25 рек. Самая крупная – Угра, одна из чистейших рек Европейской части России. К малым рекам относятся Шаня, Суходрев, Медынка, Изверь и другие.
На территории района расположен старейший монастырь Калужская Успенская Свято-Тихонова пустынь в селе Льва Толстого, основанная в XV веке святым Тихоном Калужским (Медынским), монастырь Богородично-Рождественская девичья пустынь в селе Барятино. 23 приходских храма и 6 восстанавливающихся и вновь строящихся.
По информации районного краеведческого музея в социальной группе ВКонтакте в сети Интернет.

16 июня, в 14.00, в районном краеведческом музее состоится мероприятие, посвященное Дню Дзержинского района, – вечер памяти Почетных граждан-друзей музея.
Сотрудниками музея подготовлен видеоролик о людях, внесших свой вклад в развитие музея: Дахно Василии Тимофеевиче, Тогоеве Шалве Иосифовиче, Сидоренкове Александре Ивановиче.
Вниманию жителей будет представлена экспозиция из фото и документов, подаренных музею и рассказывающих о трудовой деятельности Почетных граждан.
Приглашаем всех желающих вспомнить об этих замечательных людях, наших земляках.